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結論からいいますと、原則として会社には未消化の有給休暇を買い取る義務はありません。そのため、あなたが有給休暇の買い取りを求めても、会社がこれに応じず、また会社に有給休暇を買い取る制度や慣行もない場合には、買い取ってもらうことは難しいです（大阪地判平成14.5.17労判828.14創栄コンサルタント事件）。
ただし、従業員から請求がある場合に、会社が未消化の有給休暇の買い取りをすること自体は違法ではなく有効です。実際、退職日に未消化の年次有給休暇（年休）がある場合には買い上げをするという制度がある会社で、有給休暇の買い取り請求を認めた裁判例もあります（東京地判平成17.7.25労判901.5東急エージェンシー事件）。